| 2023-04-14 20:00:1114/04/2023 | Mun. Puente Alto  | 1 - 0 | Prov. Ranco | | Fecha 1 |
| 2023-04-15 16:00:4615/04/2023 | Comunal Cabrero | 1 - 0 | Chimbarongo FC | | Fecha 1 |
| 2023-04-16 16:00:1016/04/2023 | Colchagua CD | 4 - 2 | CD Rancagua Sur | | Fecha 1 |
| 2023-04-21 20:00:3721/04/2023 | Mun. Puente Alto | 2 - 0 | Comunal Cabrero | | Fecha 2 |
| 2023-04-22 12:00:2922/04/2023 | CD Rancagua Sur | 1 - 1 | CD Colegio Quillón | | Fecha 2 |
| 2023-04-23 15:00:2923/04/2023 | Chimbarongo FC | 1 - 2 | Colchagua CD | | Fecha 2 |
| 2023-04-29 12:00:4329/04/2023 | CD Colegio Quillón | 3 - 3 | Chimbarongo FC | | Fecha 3 |
| 2023-04-29 15:30:3129/04/2023 | Comunal Cabrero | 1 - 0 | Prov. Ranco | | Fecha 3 |
| 2023-05-02 19:00:4902/05/2023 | Colchagua CD | 1 - 2 | Mun. Puente Alto | | Fecha 3 |
| 2023-05-05 20:00:3305/05/2023 | Mun. Puente Alto | 1 - 3 | CD Colegio Quillón | | Fecha 4 |
| 2023-05-06 12:00:5006/05/2023 | Comunal Cabrero | 1 - 4 | Colchagua CD | | Fecha 4 |
| 2023-05-06 15:30:4806/05/2023 | Prov. Ranco | 3 - 0 | CD Rancagua Sur | | Fecha 4 |
| 2023-05-13 12:00:3413/05/2023 | CD Colegio Quillón | 5 - 0 | Comunal Cabrero | | Fecha 5 |
| 2023-05-14 15:30:2114/05/2023 | CD Rancagua Sur | 1 - 0 | Chimbarongo FC | | Fecha 5 |
| 2023-05-14 16:00:1914/05/2023 | Colchagua CD | 2 - 1 | Prov. Ranco | | Fecha 5 |
| 2023-05-19 20:00:1219/05/2023 | Mun. Puente Alto | 2 - 1 | CD Rancagua Sur | | Fecha 6 |
| 2023-05-20 19:00:0520/05/2023 | Prov. Ranco | 2 - 1 | Chimbarongo FC | | Fecha 6 |
| 2023-05-21 12:00:2521/05/2023 | Colchagua CD | 2 - 1 | CD Colegio Quillón | | Fecha 6 |
| 2023-05-26 19:00:4826/05/2023 | CD Rancagua Sur | 0 - 2 | Comunal Cabrero | | Fecha 7 |
| 2023-05-27 12:00:3927/05/2023 | CD Colegio Quillón | 0 - 0 | Prov. Ranco | | Fecha 7 |
| 2023-05-27 15:30:0927/05/2023 | Chimbarongo FC | 1 - 1 | Mun. Puente Alto | | Fecha 7 |
| 2023-06-03 15:30:4203/06/2023 | CD Rancagua Sur | 0 - 3 | Colchagua CD | | Fecha 8 |
| 2023-06-04 12:00:5304/06/2023 | Prov. Ranco | 2 - 3 | Mun. Puente Alto | | Fecha 8 |
| 2023-06-05 19:00:0005/06/2023 | Chimbarongo FC | 0 - 1 | Comunal Cabrero | | Fecha 8 |
| 2023-06-10 12:00:2610/06/2023 | Comunal Cabrero | 0 - 3 | Mun. Puente Alto | | Fecha 9 |
| 2023-06-10 12:00:4110/06/2023 | CD Colegio Quillón | 2 - 1 | CD Rancagua Sur | | Fecha 9 |
| 2023-06-11 12:00:3511/06/2023 | Colchagua CD | 0 - 2 | Chimbarongo FC | | Fecha 9 |
| 2023-06-16 20:00:1916/06/2023 | Mun. Puente Alto | 1 - 2 | Colchagua CD | | Fecha 10 |
| 2023-06-17 16:00:5217/06/2023 | Chimbarongo FC | 0 - 2 | CD Colegio Quillón | | Fecha 10 |
| 2023-06-18 12:00:0218/06/2023 | Prov. Ranco | 4 - 3 | Comunal Cabrero | | Fecha 10 |
| 2023-06-23 19:00:4623/06/2023 | CD Rancagua Sur | 1 - 0 | Prov. Ranco | | Fecha 11 |
| 2023-06-24 14:00:5624/06/2023 | CD Colegio Quillón | 4 - 1 | Mun. Puente Alto | | Fecha 11 |
| 2023-06-28 19:00:5828/06/2023 | Colchagua CD | 4 - 2 | Comunal Cabrero | | Fecha 11 |
| 2023-07-01 12:00:5401/07/2023 | Prov. Ranco | 4 - 2 | Colchagua CD | | Fecha 12 |
| 2023-07-01 15:00:1101/07/2023 | Comunal Cabrero | 1 - 1 | CD Colegio Quillón | | Fecha 12 |
| 2023-07-01 16:00:1101/07/2023 | Chimbarongo FC | 1 - 0 | CD Rancagua Sur | | Fecha 12 |
| 2023-07-08 15:00:1408/07/2023 | CD Colegio Quillón | 0 - 1 | Colchagua CD | | Fecha 13 |
| 2023-07-08 15:00:3808/07/2023 | Chimbarongo FC | 0 - 2 | Prov. Ranco | | Fecha 13 |
| 2023-07-08 15:00:3808/07/2023 | CD Rancagua Sur | 0 - 1 | Mun. Puente Alto | | Fecha 13 |
| 2023-07-14 20:00:2614/07/2023 | Mun. Puente Alto | 0 - 3 | Chimbarongo FC | | Fecha 14 |
| 2023-07-15 15:00:3815/07/2023 | Prov. Ranco | 3 - 0 | CD Colegio Quillón | | Fecha 14 |
| 2023-07-15 15:00:4915/07/2023 | Comunal Cabrero | 2 - 1 | CD Rancagua Sur | | Fecha 14 |
